1 yıl boyunca Yayla Grup, Yaylada AVM kiralama süreçlerini yürütmüş ardından 2008 yılında Öztaş İnşaat bünyesinde Beylicium AVM’de pazarlama ve kiralamadan sorumlu olarak çalışmış bu süre zarfında AVM Müdürü’ne de vekalet etmiştir. Ardından Gaya Gayrimenkul firmasında Profilo ve Orion AVM kiralama süreçlerinde sorumlu olmuştur. Son olarak 2009 yılında Watsons firmasından gelen teklifi kabul ederek Türkiye’deki büyüme sürecinde ekibe dahil olarak büyük katkılar sağlamış, mağaza sayısının 24’ten 153’e çıkmasında bizzat rol almıştır.
Marmara Üniversitesi Halkla İlişkiler Bölümü’nden mezun olan Karaosmanoğlu, askerliğin ardından Amerika Goldey – Beacom College’de MBA eğitimini tamamlamıştır. 5 yıllık Amerika öğrenim ve çalışma deneyiminin ardından 2005 yılında Türkiye’ye dönüş yapmıştır.